Origen
El número 8, es el número del tranvía que a principios del siglo XX transporta en Madrid (capital de España), a la gente hasta San Antonio de la Florida. En este lugar se celebra una fiesta a la que van muchos “chulapos” y “chulapas”, que son personas de Madrid con una ropa muy especial y un carácter simpático pero un poco arrogante.
Significado
Usamos la expresión “más chulo que un ocho” cuando alguien tiene una actitud muy arrogante. Pero normalmente es una expresión positiva, así que normalmente usamos esa frase cuando la persona es arrogante pero pensamos que tiene razones lógicas y muy positivas para ser arrogante.
Ejemplos
– ¿Ves a Luis? Va mucho al gimnasio y se viste muy elegante. Él es simpático y piensa que ahora está muy guapo… y es verdad, ahora está guapísimo. Mira cómo anda. ¡Es más chulo que un ocho!
Fuente: http://www.etceter.com/c-entretenimiento/p-el-origen-de-las-expresiones-populares/
Información gráfica: http://blog.driveon.es/2011/11/mas-chulos-que-un-8/